▲7월 18일=당나라가 고구려의 안시성을 포위하다. 

안시성은 당시 인구가 10만 명 정도였던 고구려 요충지로 고구려의 방어성들 가운데 요동성 다음으로 중요한 곳이었다.

고구려는 중국의 왕조 입장에서 굉장히 성가신 상대였고 대부분 중국에 적을 둔 나라들은 고구려를 한 번씩 공격했다. 수나라를 멸망시키며 중국을 통일한 당나라 역시 고구려 정벌을 꿈꿨고 반대 여론을 무릅쓰고 공격을 감행한다.

당태종 이세민은 10만 대군을 일으켜 고구려를 공격했고 파죽지세로 안시성을 향했다. 안시성을 구원하기 위해 고구려는 대규모 원군을 편성해 보냈으나 실패했다. 결국 645년 오늘 당나라 장군 이적이 안시성을 포위하는 데 성공한다. 

당나라는 안시성을 포위하자 항복을 권유했으나 고구려는 이를 거절했고 곧바로 전투가 벌어진다. 결국 안시성은 당나라의 공격을 모두 뿌리쳤고 겨울이 되자 당나라는 모두 퇴각했다.